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Le Cassero de Manciano, aussi appelé Rocca Aldobrandesca, est une fortification médiévale liée au contrôle du bourg et des routes de la Maremme. Le château de Manciano est mentionné dans un document de 1188 ; à cette époque, le Cassero aurait été bien plus modeste que l’édifice actuel, probablement une tour de guet tenue par les Aldobrandeschi. Au XIVe siècle, la forteresse passe entre plusieurs mains, notamment celles d’Orvieto et des Orsini de Pitigliano.
Les Siennois prennent Manciano en 1416 et remanient la fortification ; la date exacte de ces travaux varie selon les récits, souvent situés autour de 1424. Les Orsini reprennent ensuite le contrôle du bourg, avant son intégration aux possessions des Médicis au XVIe siècle. Lorsque sa fonction militaire décline, le Cassero est progressivement réaffecté ; en 1772, il devient le siège de la municipalité. La tour qui donne aujourd’hui sa silhouette au bâtiment a été rehaussée en 1935, non plus pour défendre la ville, mais pour servir de belvédère. Le Cassero abrite toujours la mairie de Manciano : son apparence actuelle raconte donc plusieurs périodes, et pas seulement le Moyen Âge.
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