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Il Cassero di Manciano, chiamato anche Rocca Aldobrandesca, è una fortificazione medievale legata al controllo del borgo e delle strade della Maremma. Il castello di Manciano è menzionato in un documento del 1188 ; in quell'epoca, il Cassero sarebbe stato molto più modesto dell'edificio attuale, probabilmente una torre di avvistamento tenuta dagli Aldobrandeschi. Nel XIVe secolo, la fortezza passa tra più mani, in particolare quelle di Orvieto e degli Orsini di Pitigliano.
I Senesi prendono Manciano nel 1416 e rimaneggiano la fortificazione; la data esatta di questi lavori varia secondo le narrazioni, spesso situata intorno al 1424. Gli Orsini riprendono poi il controllo del borgo, prima della sua integrazione nei possedimenti dei Medici nel XVIe siècle. Lorsque sa fonction militaire décline, le Cassero est progressivement réaffecté ; en 1772, diventa la sede del municipio. La torre che oggi dà la sua silhouette all'edificio è stata innalzata nel 1935, non più per difendere la città, ma per servire da belvedere. Il Cassero ospita ancora il municipio di Manciano : son apparence actuelle raconte donc plusieurs périodes, et pas seulement le Moyen Âge.
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