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Porto Ercole foi durante muito tempo um porto estratégico disputado, depois uma praça-forte espanhola destinada a controlar esta parte da costa toscana. A sua Rocca, cujas origens remontam à Idade Média, foi reforçada no século XV pela República de Siena, que protegia a aldeia e o seu porto. A posição também atraía cobiças: em 1542, os homens do corsário otomano Khayr ad-Din Barbarossa saquearam as instalações portuárias.
O episódio decisivo ocorre durante a guerra de Siena: após a queda da cidade, as tropas espanholas e florentinas cercam Porto Ercole, onde se tinham entrincheirado defensores sieneses e franceses. A praça rende-se em juin 1555. À partir de 1557, o porto pertence aoEstado dos Presídios, território sob controlo espanhol. Os espanhóis reforçam então a defesa em torno da Rocca e constroem nomeadamente Forte Filippo, a partir de 1558, depois Forte Stella. Com as estruturas próximas do porto, estes fortes formavam um dispositivo cruzado para vigiar a baía e repelir os ataques vindos do mar. Porto Ercole resistiu ainda a um ataque francês em 1646. Hoje, as fortificações contam sobretudo esta longa função militar; alguns edifícios, incluindo o Forte Filippo, não são livremente acessíveis.
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