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Porto Ercole è stato a lungo un porto strategico conteso, poi una piazzaforte spagnola destinata a controllare questa parte della costa toscana. La sua Roccale cui origini risalgono al Medioevo, fu rafforzata nel XV secolo dalla Repubblica di Siena, che proteggeva il borgo e il suo porto. La posizione attirava anche le mire: nel 1542gli uomini del corsaro ottomano Khayr ad-Din Barbarossa saccheggiarono le installazioni portuali.
L'episodio decisivo avviene durante la guerra di Siena: dopo la caduta della città, le truppe spagnole e fiorentine assediano Porto Ercole, dove si erano trincerati difensori senesi e francesi. La piazza capitolò nel juin 1555. A partire dalle 1557il porto appartiene alloStato dei Presìditerritorio sotto controllo spagnolo. Gli Spagnoli rafforzano allora la difesa attorno alla Rocca e costruiscono in particolare Forte Filippoa partire dal 1558, poi Forte Stella. Con le opere vicine al porto, questi forti formavano un dispositivo incrociato per sorvegliare la baia e respingere gli attacchi provenienti dal mare. Porto Ercole resistette ancora a un attacco francese nel 1646. Oggi le fortificazioni raccontano soprattutto questa lunga funzione militare; alcuni edifici, tra cui Forte Filippo, non sono liberamente accessibili.
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