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Porto Ercole a longtemps été un port stratégique disputé, puis une place forte espagnole destinée à contrôler cette partie de la côte toscane. Sa Rocca, dont les origines remontent au Moyen Âge, fut renforcée au XVe siècle par la République de Sienne, qui protégeait le village et son port. La position attirait aussi les convoitises : en 1542, les hommes du corsaire ottoman Khayr ad-Din Barberousse pillèrent les installations portuaires.
L’épisode décisif survient pendant la guerre de Sienne : après la chute de la ville, les troupes espagnoles et florentines assiègent Porto Ercole, où se sont retranchés des défenseurs siennois et français. La place capitule en juin 1555. À partir de 1557, le port appartient à l’État des Présides, territoire sous contrôle espagnol. Les Espagnols renforcent alors la défense autour de la Rocca et construisent notamment Forte Filippo, à partir de 1558, puis Forte Stella. Avec les ouvrages proches du port, ces forts formaient un dispositif croisé pour surveiller la baie et repousser les attaques venues de la mer. Porto Ercole résista encore à une attaque française en 1646. Aujourd’hui, les fortifications racontent surtout cette longue fonction militaire ; certains édifices, dont Forte Filippo, ne sont pas librement accessibles.
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