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À Porto Ercole, inizia dal borgo vecchio : attraversa il Porta Pisana, segui i vicoli fino alla torre dell'Orologio, poi raggiungi la piazza Santa Barbara e il palazzo dei Governatori, di fronte al porto. La chiesa Sant’Erasmo conserva le lapidi di governatori spagnoli. Prevedi circa 1 h 30 - 2 h per questa passeggiata con delle pause ; sale e i ciottoli possono essere irregolari. Il nome di Caravaggio è legato ai suoi ultimi giorni nel paese, ma è meglio non presentare la sua sepoltura come un fatto accertato : l'identificazione dei suoi resti resta incerta.
Per capire il ruolo strategico del luogo, guarda le tre fortificazioni spagnole del XVIe secolo : la Rocca, il Forte Filippo e il Forte Stella. Il loro accesso non è sempre libero né garantito : le aperture possono variare a seconda della stagione, quindi verifica presso l'ufficio turistico della piazza Roma prima di salire, soprattutto fuori estate. Il Forte Stella si raggiunge con un itinerario a piedi dalla piazza del Mercato ; calcola circa 1,8 km fino al sentiero indicato, poi prosegui su terreno ripido. Se hai poco tempo, privilegia il centro antico e un solo forte accessibile piuttosto che tentare di visitare tutti e tre.
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