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Pour un premier road trip, je choisirais Florence–Chianti–Sienne–Val d’Orcia sur 4 à 5 jours : tu combines villes, petites routes et paysages, sans passer tout ton séjour au volant. Depuis Florence, suis la SR 222 vers Greve et Castellina in Chianti, puis rejoins Sienne ; compte environ 70 km entre Florence et Sienne par le Chianti, mais plutôt 2 à 3 heures avec les virages et les arrêts. Continue vers Pienza, San Quirico d’Orcia et Montalcino : prévois au moins deux nuits dans le secteur pour ne pas enchaîner les étapes.
Si tu préfères la côte et le sud, pars de Grosseto pour Castiglione della Pescaia, le parc de la Maremme, puis Pitigliano et les sources de Saturnia. C’est une boucle à étaler sur 3 à 4 jours ; les trajets semblent courts sur la carte, mais les routes secondaires rallongent les temps. Pour un séjour d’une semaine, tu peux relier les deux itinéraires en passant par Sienne, mais évite de changer d’hébergement chaque soir. Le printemps et septembre-octobre sont souvent plus agréables pour conduire qu’en plein été, où chaleur et circulation compliquent les visites.
Dans les centres historiques, gare-toi en périphérie : les ZTL sont des zones à circulation limitée, et une voiture de location n’autorise pas automatiquement l’accès. Vérifie aussi si ton hébergement peut enregistrer ta plaque avant d’entrer. Pour Florence ou Sienne, la voiture est surtout utile pour les étapes rurales, pas pour visiter le centre.
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