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Para uma primeira road trip, eu escolheria Florença–Chianti–Siena–Val d'Orcia sobre 4 à 5 jours : combina cidades, estradinhas e paisagens, sem passar as férias inteiras ao volante. Partindo de Florença, segue a SR 222 até Greve e Castellina in Chianti, depois segue para Siena; conta cerca de 70 km entre Florença e Siena pelo Chianti, mas mais 2 a 3 horas com as curvas e as paradas. Continua até Pienza, San Quirico d'Orcia e Montalcino : prevê pelo menos duas noites na região para não encadear as etapas.
Se preferes a costa e o sul, parte de Grosseto para Castiglione della Pescaia, o parque da Maremma, depois Pitigliano e as fontes de Saturnia: é um circuito a estender ao longo de 3 à 4 jours ; os trajetos parecem curtos no mapa, mas as estradas secundárias alongam os tempos. Para uma estadia de uma semana, podes ligar os dois itinerários passando por Siena, mas evita mudar de alojamento todas as noites. A primavera e setembro-outubro costumam ser mais agradáveis para conduzir do que o pleno verão, onde o calor e o trânsito complicam as visitas.
Nos centros históricos, estaciona na periferia: os ZTL são zonas de circulação limitada, e um carro alugado não autoriza automaticamente o acesso. Verifica também se o teu alojamento pode registar a tua matrícula antes de entrares. Para Florença ou Siena, o carro é sobretudo útil para as etapas rurais, não para visitar o centro.
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