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À Roccalbegna, besichtige zuerst das mittelalterliche Zentrum, die Kirche Santi Pietro e Paolo und die Überreste der über den Häusern thronenden Festung. Auf dem Platz fällt die Kirche vor allem durch ihr schräges Portal auf; drinnen suche die Madonna mit dem Kind von Ambrogio Lorenzetti, gemalt im XIV.e Jahrhundert. Direkt dahinter bewahrt das’Oratorium des Kruzifixes eine kleine Kunstsammlung auf, darunter ein Kreuz, das Luca di Tommè zugeschrieben wird. Die Öffnungszeiten sind nicht unbedingt regelmäßig: Informiere dich, bevor du auf eine Innenbesichtigung zählst.
Beim Hinausgehen durch das Porta di Maremma, kannst du auch der kleinen Kirche der Madonna del Soccorso, einen Besuch abstatten, die für ihre Fresken bekannt ist. Um das Dorf von oben zu sehen, steige hinauf zum Felsen namens la Pietra, wo die Ruinen der aldobrandesken Festung erhalten sind. Der Weg umfasst einen steilen Anstieg und enge Stufen: gutes Schuhwerk empfohlen, und es ist nicht für jeden geeignet. Plane etwa 1,5 bis 2 Stunden für das Städtchen und seine Hauptdenkmäler ein, mehr, wenn du dir Zeit lässt oder auf den Felsen steigst. Roccalbegna ist klein; der Reiz liegt vor allem in seiner spektakulären Lage und seinen Kunstwerken, nicht in einer großen Zahl besichtigbarer Stätten.