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Per un primo tragitto, sceglierei la Chiantigiana (SR 222), tra Firenze e Siena : attraversa il Chianti tra vigne, uliveti e villaggi di pietra. Il percorso è di circa 69 km en passant par Greve in Chianti, Panzano, Castellina, Radda e Gaiole. Non è l'itinerario più veloce: la strada è tortuosa e le soste allungano facilmente la giornata. Prevedi una mezza giornata almeno se vuoi fermarti, di più per visitare diversi borghi o pranzare con calma.
Se invece immagini colline aperte, cipressi e strade di campagna, la Val d’Orcia potrebbe piacerti di più: collega ad esempio Pienza, San Quirico d’Orcia e Bagno Vignoni, con una deviazione verso Monticchiello. È meno una strada unica che una zona dove prendersi il proprio tempo e seguire le stradine. La mia scelta dipenderebbe quindi dal paesaggio cercato: SR 222 per i vigneti del Chianti e i villaggi; Val d’Orcia per i panorami aperti. In entrambi i casi, evita di contare solo sul tempo di guida indicato dal GPS: parcheggiare e attraversare i centri storici richiede tempo.
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