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Pour un premier trajet, je choisirais la Chiantigiana (SR 222), entre Florence et Sienne : elle traverse le Chianti parmi les vignes, les oliveraies et les villages de pierre. Le parcours fait environ 69 km en passant par Greve in Chianti, Panzano, Castellina, Radda et Gaiole. Ce n’est pas l’itinéraire le plus rapide : la route est sinueuse et les haltes rallongent facilement la journée. Prévois une demi-journée au minimum si tu veux t’arrêter, davantage pour visiter plusieurs bourgs ou déjeuner tranquillement.
Si tu imagines plutôt des collines ouvertes, des cyprès et des routes de campagne, la Val d’Orcia pourrait davantage te plaire : relie par exemple Pienza, San Quirico d’Orcia et Bagno Vignoni, avec un détour vers Monticchiello. C’est moins une route unique qu’un secteur où prendre son temps et suivre les petites routes. Mon choix dépendrait donc du paysage recherché : SR 222 pour les vignobles du Chianti et les villages ; Val d’Orcia pour les panoramas dégagés. Dans les deux cas, évite de compter uniquement sur le temps de conduite indiqué par le GPS : stationner et traverser les centres anciens prend du temps.
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