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Se dovessi sceglierne solo una, direi Siena : il suo centro medievale forma un insieme coerente, e Piazza del Campo, con la sua forma a conchiglia, dà alla città un carattere che non si ritrova a Firenze. Il duomo a strisce di marmo bianco e nero merita anch'esso una visita. Da Firenze, conta circa 75 km ; prevedi una giornata intera per passeggiare ed entrare in alcuni monumenti, o una notte se vuoi goderti la città dopo la partenza degli escursionisti.
Non è necessariamente la scelta migliore se cerchi un piccolo villaggio tranquillo: Siena è una vera città, con strade a volte ripide e zone affollate, soprattutto in alta stagione. I giorni del Palio, il 2 luglio e il 16 agosto, l'atmosfera è particolare, ma la folla e i vincoli di circolazione possono complicare la visita. Per una piccola città dalle dimensioni più intime, guarda piuttosto Pienza, in Val d'Orcia; per i palazzi, i musei e l'arte del Rinascimento, Firenze resta la scelta più ovvia. Ma per un primo sguardo alla Toscana medievale, sceglierei Siena.