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Si tuviera que elegir solo una, diría Siena : su centro medieval forma un conjunto coherente, y Piazza del Campo, con su forma de concha, da a la ciudad un carácter que no se encuentra en Florencia. La catedral de franjas de mármol blanco y negro también merece una visita. Desde Florencia, cuenta con unos 75 km ; prévois un día completo para pasear y entrar en algunos monumentos, o una noche si quieres disfrutar de la ciudad después de la salida de los excursionistas.
No es necesariamente la mejor elección si buscas un pequeño pueblo tranquilo: Siena es una ciudad de verdad, con calles a veces empinadas y zonas concurridas, sobre todo en temporada alta. Los días del Palio, el 2 de julio y el 16 de agosto, el ambiente es especial, pero la multitud y las restricciones de circulación pueden complicar la visita. Para una ciudad pequeña de escala más íntima, mira más bien Pienza, en el Val d'Orcia; para los palacios, los museos y el arte del Renacimiento, Florencia sigue siendo la elección más evidente. Pero para una primera visión de la Toscana medieval, elegiría Siena.