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La storia di Pitigliano risale agli Etruschi, ma il nome della città compare in un documento scritto solo nel 1061. Gli Etruschi hanno lasciato necropoli e vie cave, vie scavate nel tufo attorno al borgo. Puoi scoprirne il contesto in questa guida al patrimonio etrusco in Maremma. Il borgo medievale è prima legato agli Aldobrandeschi, poi passa agli Orsini alla fine del XIIIe secolo. Sotto il loro potere, Pitigliano diventa il centro della loro contea; i Medici prendono poi il testimone, alla svolta del XVIe e XVIIe secoli.
L'altro capitolo essenziale è quello della sua comunità ebraica, attestata a partire dal XVIe secolo. Pitigliano accoglie allora famiglie ebree giunte in particolare dai territori vicini, dove le restrizioni si inaspriscono. Una sinagoga viene costruita nel 1598. Dopo l'integrazione della contea nel granducato di Toscana, gli ebrei sono sottoposti alla reclusione in un ghetto, anche se la loro comunità resta importante. È questa storia che vale al borgo il soprannome di «Piccola Gerusalemme».
La comunità ebraica è fortemente diminuita, ma la sua storia è ancora visibile nel quartiere ebraico, nella sinagoga e nei luoghi di culto e di vita conservati. Il soprannome non significa quindi che Pitigliano sia rimasta una città a maggioranza ebraica: ricorda piuttosto il ruolo che questa comunità ha svolto nella sua storia locale.
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