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Da scegliere per il fascino da borgo e le viste, direi Porto Ercole : il suo centro vecchio scende verso il porto, con vicoli, piazzette e fortezze spagnole che dominano la baia. Ma se preferisci un lungomare animato, le barche e un'atmosfera più portuale, Porto Santo Stefano può sembrarti più bello. È una preferenza di ambientazione, non un verdetto: i due villaggi si affacciano sul mare, ma non hanno la stessa scala né la stessa atmosfera.
Porto Santo Stefano è anche il punto di partenza dei traghetti per l'isola del Giglio, quindi il porto è più orientato alle escursioni e ai continui andamenti. Porto Ercole è più piccolo e si presta di più a una passeggiata nel centro antico, poi lungo la baia. Entrambi si trovano a circa 11 km l'uno dall'altro, ovvero intorno a 15-20 minuti in auto fuori dal traffico; in estate, prevedi più tempo e verifica il parcheggio, che può essere impegnativo. Se puoi, visita entrambi: si completano bene. Per sceglierne solo uno, prendi Porto Ercole per l'ambientazione antica, Porto Santo Stefano per l'atmosfera marittima e il traghetto.
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